La Cappellina del Ponterotto (detta anche Madonna dell'acqua) contiene affreschi di scuola fiorentina della seconda metà del secolo XVI (forse ambito di Michele di Ridolfo del Ghirlandaio). Essa si trova al Km. 3° della via Certaldese, oltrepassato il ponte sul Pesa, ed ha il fronte sulla strada ed è visitabile tutto l'anno.

Gli affreschi sono inseriti in un complesso apparato architettonico e rappresentano: la Vergine con Bambino e libro seduta su una roccia e con sullo sfondo un grande specchio d'acqua con barche; ai due lati San Giovanni Battista dalla parte di Firenze e san Lorenzo dalla parte di san Pancrazio (a Castelvecchio vi era la chiesa suffraganea di san Lorenzo). Sopra la Vergine vi è un Padreterno benedicente affiancato da serafini.

La volta a botte antistante è affrescata con una grottesca raffigurante sfingi e arpie che contorna due medaglioni ellittici monocromi, anch'essi dedicati alla Madonna, posti sulle reni della volta; al centro un rosone. Gli affreschi sono sempre visibili - giorni festivi e feriali, 24 ore su 24 - grazie ad un sistema di illuminazione dei dipinti che si accende automaticamente con la presenza dei visitatori.